22/6/2011: Bốn năm sau khi rời khỏi Stamford Bridge trên cương vị là trợ lý trong BHL của Jose Mourinho, Villas-Boas trở lại với một bản hợp đồng thời hạn ba năm làm HLV trưởng đội bóng khổng lồ phía Tây London. Để mời Villas-Boas, Chelsea đã phải trả cho Porto 13,3 triệu bảng tiền kết thúc hợp đồng vẫn còn hiệu lực 11 tháng.

29/6/2011: Villas-Boas ra mắt trong cuộc họp báo đầu tiên tại Chelsea. Ông tuyên bố mạnh mẽ: “Tôi sẽ không hài lòng nếu đội bóng của chúng ta không chiến thắng tại giải Ngoại hạng Anh. Đây sẽ danh hiệu mà tôi ưu tiên trước tiên”.

27/8/2011: Các bàn thắng của Jose Bosingwa, Frank Lampard và Juan Mata kiếm về cho Chelsea thắng lợi 3-1 trên sân nhà trước Norwich và “The Blues” vươn lên thứ hai trên BXH Premier League.

18/9/2011: Sau chuỗi 5 trận bất bại đầu mùa, Villas-Boas lần đầu nếm mùi bại tướng khi thua 1-3 trước Man Utd. Ông biện bạch: “Như tôi đã nói, kết quả xảy ra hôm nay không ảnh hưởng nhiều đến cục diện trên BXH. Đây là một giải đấu đầy bất ngờ với 5 ứng cử viên cho chức vô địch. Mọi chuyện đều có thể xảy ra. Có thể Man Utd chiến thắng hôm nay, nhưng chúng tôi sẽ cho thấy đẳng cấp của nhà vô địch”.

2/10/2011: Frank Lampard lập một hat-trick trong khi Daniel Sturridge ghi cú đúp giúp Villas-Boas ăn mừng chiến thắng hoành tráng nhất trên cương vị HLV của Chelsea khi đè bẹp Bolton Wanderers 5-1.

23/10/2011: Bắt đầu giai đoạn trượt dốc. Trận thua 0-1 trước Queens Park Rangers mở đầu cho chuỗi 5 thất bại trong 9 trận đấu ở các giải khác nhau.

25/10/11: Villas-Boas ra sức bảo vệ John Terry trước những cáo buộc rằng đội trưởng của Chelsea đã miệt thị cầu thủ da màu Anton Ferdinand trong thất bại trước QPR. Terry phủ nhận hoàn toàn cáo buộc này.

25/11/2011: Villas-Boas cho biết ông đã có một cuộc hội đàm với ông chủ Abramovich về cuộc khủng hoảng và nhận được sự ủng hộ hoàn toàn của tỷ phú người Nga. “Mọi người đều muốn thoát ra khỏi hoàn cảnh hiện tại. Tự tin và niềm tin là những gì chúng tôi cần vào lúc này” – Villas-Boas hứa hẹn.

29/11/2011: Chelsea bị Liverpool đá văng khỏi Carling Cup với thất bại 0-2 ngay trên sân Stamford Bridge. 

31/12/2011: Thất bại 1-3 trên sân nhà trước Aston Villas đồng nghĩa Chelsea phải bắt đầu năm mới với khoảng cách 11 điểm kém đội đầu bảng Premier League là Man City.

11/2/2012: Villas-Boas mô tả thất bại 0-2 tại Everton là một trong những màn trình diễn tồi tệ nhất mùa giải của Chelsea, đồng thời nhận lỗi về bản thân: “Tôi sẽ xem xét lại các kế hoạch và các quyết định mình đã thực hiện”. 

20/2/2012: Villas-Boas yêu cầu toàn bộ các thành viên Chelsea thể hiện rõ ràng quan điểm đối với chiến lược lâu dài mà ông vạch ra cho đội bóng. Tuy nhiên, ông chủ Abramovich không có ý kiến gì về lời kêu gọi này.

21/2/2012: Villas-Boas cho biết đội trưởng Terry sẽ phải nghỉ ít nhất một tháng vì chấn thương đầu gối và phải lên bàn phẫu thuật. Ông nói: “4 tuần là khoảng thời gian lý tưởng bởi một chấn thương như vậy thông thường cần đến 6 tuần nghỉ ngơi. Chúng tôi sẽ phải chờ xem kết quả cuộc phẫu thuật ra sao. Hy vọng cậu ấy có thể trở lại sau 4 tuần nữa".

4/3/2012: Bị Chelsea sa thải 1 ngày sau thất bại tủi hổ 0-1 trên sân của West Brom.

Hồ sơ trích ngang Villas-Boas

1977: Sinh ngày 17/10 tại Porto 1993: Được cố HLV Sir Bobby Robson tiến cử cộng tác với các HLV đội trẻ của Porto. 1994: Đỗ chứng chỉ HLV C của UEFA tại Scotland. 2000: Nhận lời dẫn dắt 2 trận đấu quốc tế của ĐT Quần đảo British Virgin. Cả 2 đều kết thúc trong thất bại. 2002: Trở thành thành viên trong ê-kíp huấn luyện của Jose Mourinho tại Porto. 2004: Theo chân Mourinho sang Chelsea, nơi ông hoạt động trong vai trò trinh sát, thu thập thông tin về các đối thủ. 2008: Tiếp tục cùng Mourinho chuyển đến Inter Milan. 2009: Được chỉ định làm HLV của Academica trong tháng 10. Khi Villas-Boas đến, đội bóng này đang đứng cuối BXH giải VĐQG Bồ Đào Nha và chưa có một chiến thắng nào. Nhưng cuối mùa giải ấy, Academica đã vươn lên thứ 11 và giành quyền vào bán kết League Cup Bồ Đào Nha. 2010: Ngày 2/6 - Chuyển sang làm HLV của Porto, đội bóng mà ông ủng hộ từ lúc còn là cậu bé.           Ngày 7/8 – Cùng Porto giành Siêu cúp Bồ Đào Nha với chiến thắng 2-0 trước Benfica. 2011: Ngày 3/4 – Dẫn dắt Porto giành chức vô địch quốc gia lần thứ 25 trong lịch sử với khoảng cách kỷ lục là 21 điểm hơn đội kế tiếp.           Ngày 18/5 - Đưa Porto đăng quang tại Europa League với chiến thắng 1-0 trước đội bóng đồng hương FC Braga.           Ngày 22/5 - Hoàn tất cú “ăn ba” cùng Porto sau chiến thắng áp đảo 6-2 trước Vitoria de Guimaraes tại chung kết cúp Quốc gia.           Ngày 21/6 - Porto xác nhận Villas-Boas rời khỏi cương vị HLV trưởng sau khi thanh toán 13,3 triệu bảng phí giải phóng hợp đồng.