Milan được thi đấu tại San Siro, nhưng lại bất ngờ thua sát nút 0-1 (David Trezeguet ghi bàn quyết định). Trận thua đó khiến cách biệt giữa họ và Juventus được nới rộng thành 3 điểm, và Rossoneri cũng đồng thời mất luôn chức vô địch chung cuộc năm đó. 

Sau đó 1 năm, vòng 29 mùa giải 2005/06, Milan lại đụng Juventus trong thế bắt buộc phải thắng để tiếp tục nuôi hy vọng cạnh tranh ngôi đầu Serie A. Nhưng đen đủi một lần nữa đeo bám Milan. Họ bị trọng tài Massimo De Santis (ông vua áo đen được cho là thân Juventus) từ chối 2 quả 11m rõ ràng và đành ngậm ngùi chịu trận hòa 0-0. Không thể lật đổ được Juventus trong cuộc đối đầu có tính chất bước ngoặt, Milan một lần nữa nhìn Scudetto rơi vào tay đối thủ.

Những ám ảnh đáng sợ trong quá khứ có lẽ đang khiến Milan của ngày hôm nay cảm thấy run rẩy. Họ hiểu rằng, lịch sử luôn có chỗ đứng nhất định trong những trận đại chiến của cả mùa giải.