Khi còn mang tên Newton Heath, họ có 2 trận đấu diễn ra vào ngày 25/12, ngày Giáng sinh ở Anh (nhưng có nơi bắt đầu từ 24, kéo dài tới 7/1) và đều thắng vào năm 1896 và 1897. Với tên Manchester Utd, họ có 31 trận vào ngày 25/12 và với thành tích: 11 trận thắng, hòa 10 và thua 10. Trận thắng đậm nhất là khi hạ Sheffield Wednesday 5-2 (1953). 

Nhưng trong những ngày lễ cuối năm, MU cũng gặp rắc rối khá nhiều. Ví dụ ngày 27/12/1965, cơ quan điện lực đã thông báo rằng: hoặc MU phải chuyển giờ thi đấu trận gặp West Brom tại Old Trafford từ 19 giờ sang 14 giờ chiều, hoặc họ phải đá bóng trong bóng tối. Báo hại cả hai đội chạy chối chết để đến kịp giờ thi đấu sớm hơn tới 5 tiếng. Lý do của sở điện lực: không muốn MU dùng đèn điện trong giờ cao điểm. Trận đấu đó kết thúc với tỷ số 1-1.

Nhưng tất tả đá bóng sớm còn sướng hơn hồi đầu thế kỷ, khi bóng đá ở Anh gần như một thú vui giải trí. Theo luật bây giờ thì mỗi trận đấu phải cách nhau ít nhất 48 tiếng, nhưng mùa giải 1902/1903 thì không. Khi đó, MU phải đá 3 trận trong 3 ngày với 3 thủ môn: Herbert Birchenough bắt trận gặp Man City (1-1) vào ngày Giáng sinh (25/12). 

Hôm sau, ngày Boxing day đến lượt James Whitehouse bắt trận gặp Blackpool (2-2). Và ngày 27/12 là James Saunders giữ gôn trận thắng Barnsley 2-1. Không chỉ có năm đó, MU đã từng đá 3 trận trong 4 ngày ở mùa giải 1929/1930 (2 trận gặp Birmingham, 1 trận gặp Newcastle từ 25 đến 28/12). MU cũng từng đá 2 trận trong 2 ngày lễ Giáng Sinh và Boxing day mùa 82/83 (Sunderland 0-0 và Conventry 3-0).

Sir Alex nhận chức vào đầu tháng 11/1986, có thể gọi là dịp cuối năm. Ông tại vị 25 năm liền. Nhưng có cầu thủ xuất hiện dịp cuối năm nhưng số phận ngắn ngủi. Như Reginald Hunter chỉ đá đúng 1 trận vào ngày Boxing Day năm 1958 (Aston Villa 2-0) sau đó biến mất. Cùng với anh còn có 6 người nữa. Trái lại, có một người nổi lên chỉ trong ngày cuối năm. Đó là tiền đạo Alex Dowson với truyền thuyết độc nhất. Cầu thủ này ghi 2 hattrick trong 2 trận liền gặp Chelsea (6-0) và Man City (5-1) vào 5 ngày cuối năm 1960. 

Khi đó, người ta tin vào điều may mắn nếu ai đó... may mắn. Ngày 1/1/1961, hàng ngàn người xếp hàng dài ở cửa hàng bia, mỗi người mua tặng Dowson 1 cốc bia và số lượng bia này đủ để anh ta say trong cả tháng!