Bất chấp việc Dempsey đã thông báo với phía Aston Villa, đội bóng đã đồng ý trả 5 triệu bảng cộng với những khoản phụ phí cho Fulham, rằng anh chỉ muốn gia nhập Liverpool, thì tập đoàn Fenway Sports lại tỏ ý lo ngại khi phải đáp ứng một khoản “kha khá” cho cầu thủ đã 29 tuổi như Dempsey, dù cho mùa trước anh đã ghi được tới 23 bàn thắng. Do đó, họ đã từ chối làm hết sức mình để vụ chuyển nhượng Dempsey về sân Anfield được thông qua.

HLV Rodgers đã tiết kiệm được xấp xỉ 8 triệu bảng cho quỹ lương của Liverpool bằng cách thanh lý một loạt cầu thủ trong ngày cuối cùng. Ngoài ra còn thu về thêm 4 triệu bảng từ việc bán Adam cho Stoke. Nhưng Liverpool đã tỏ ra vội vàng qua việc đẩy Andy Carroll đến West Ham theo dạng cho mượn, nhưng cuối cùng lại thất bại trong vụ hỏi mượn Daniel Sturridge của Chelsea. 


Dempsey cuối cùng gia nhập Tottenham

Rodgers thừa nhận một nguy cơ rủi ro khi cho phép Carroll ra đi mà chưa thực sự có một sự thay thế an toàn. Trong bài phát biểu thông báo cho mượn Carroll vào đêm thứ Năm, chiến lược gia CH Ireland đã tự tin nói rằng sẽ có một người mới đến Liverpool. Thời điểm đó, ông vẫn tin tưởng rằng đã nắm được Dempsey trong tầm tay khi đôi bên đạt được một thỏa thuận miệng.  

Tuy nhiên, sau khi may mắn vượt qua Hearts ở vòng loại Europa League rạng sáng hôm qua, Rodgers đã có một cuộc điện thoại với lãnh đạo Liverpool để giải thích lý do muốn mang về Dempsey. Ông đã đề xuất cả phương án là trao đổi Jordan Henderson lấy Dempsey nhưng tiền vệ của Liverpool lại từ chối chuyển đến sân Craven Cottage.

Rodgers đã được trao một ngân sách chuyển nhượng 20 triệu bảng cộng với ngân quỹ từ việc bán bớt cầu thủ khi ông lên thay thế Kenny Dalglish vào tháng Sáu. Với số tiền đó, ông đã mang về Fabio Borini, Joe Allen, Oussama Assaidi và tiền đạo 18 tuổi Samed Yesil, trong khi Nuri Sahin cũng đến theo dạng cho mượn từ Real Madrid. Nhưng mục tiêu hàng đầu mà ông mong muốn là Dempsey thì đã cập bến Tottenham.