Hiddink cũng đưa The Blues lọt vào trận chung kết FA Cup như Di Matteo hiện tại. Và cuối cùng, chiến lược gia người Hà Lan cũng cùng với Chelsea vào tới bán kết Champions League gặp Barca như The Blues của Di Matteo bây giờ. Năm đó, Hiddink cùng Chelsea giành chức vô địch FA Cup sau khi hạ Everton. Ở Premiership, The Blues chỉ xếp thứ 3 chung cuộc, kém đội vô địch M.U tới 7 điểm. Còn tại Champions League, Chelsea bị Barca loại trong một trận đấu đầy tai tiếng của trọng tài Ovrebo. Số phận Hiddink cách đây 3 năm là vậy. Còn Di Matteo, điều gì đang chờ đợi ông? 

Chẳng ai nói trước được tương lai. Nhưng một điều chắc chắn là những gì Di Matteo làm được ở Stamford Bridge đến lúc này quá ấn tượng. Không thể đòi hỏi nhiều hơn ở vị HLV mới 41 tuổi, lại mới lần đầu tiên dẫn dắt một đội bóng lớn. Thực tế, thành công tới thời điểm này của Di Matteo có trợ giúp khá nhiều từ thần may mắn. Trong 12 trận vừa qua, nhiều lần Chelsea chơi tệ nhưng vẫn giành chiến thắng, như cách họ hạ Wigan, như cách họ loại Tottenham ở FA Cup (Van der Vaart sút trúng cột dọc, Terry cứu thua trên vạch vôi và P. Cech không phải nhận thẻ đỏ ở tình huống ngăn cản Adebayor).

Và thực tế, ông cũng không mang tới những thay đổi quá lớn về chiến thuật cho Chelsea. Khác biệt lớn nhất mà Di Matteo làm được so với Villas-Boas là ông đã gắn kết được những cầu thủ Chelsea lại thành một khối, biết chiến đấu vì mục đích chung. Di Matteo còn rất trẻ. Phải chăng sự táo bạo, tư tưởng mới trong cách làm bóng đá đã giúp ông khởi đầu sự nghiệp suôn sẻ? 

Đêm nay, Di Matteo sẽ đối đầu với nhiệm vụ khó khăn nhất kể từ ngày khởi nghiệp. Giải mã Barca là bài toán nan giải với cả những HLV bậc thầy như Mourinho chứ đừng nói là “tay mơ” Di Matteo. Tuy nhiên, gặp Barca vừa là thách thức, vừa là cơ hội cho Di Matteo. Bởi nên nhớ, Guardiola chính là người được nhắm ngồi vào ghế dẫn dắt Chelsea mùa tới. Và nếu Di Matteo giúp Chelsea vượt qua chính Barca thì đây là lời khẳng định đanh thép nhất, rằng Di Matteo xứng đáng là thuyền trưởng của Chelsea.

3 năm trước, tới thời điểm gặp Chelsea ở bán kết Champions League, Guardiola cũng mới cầm quân Barca được 8 tháng. Nói cách khác, thời điểm đấy thì kinh nghiệm của Guardiola cũng không hơn Di Matteo hiện tại là mấy. Cái Pep nhỉnh hơn là ông sở hữu trong tay một dàn cầu thủ chất lượng hơn Chelsea của Di Matteo lúc này. Chiến lược gia người Italia đang chập chững những bước đi đầu tiên mà Guardiola từng đi khi mới bắt đầu cầm quân. Gặp Barca là cơ hội để Di Matteo chứng tỏ thành công của ông không chỉ là nhờ may mắn.